@Tatsu_walk さん、ご質問ありがとうございます。
店舗で入会申し込みを受け付ける際に、入会金と当月費割計算分と翌月月会費をクレジットカードで徴収
こちらは、対面での決済かと思いますので、Square POSレジアプリなどにて金額や商品を入力した後、Square リーダーなどの決済端末にてカードを読み取って決済いただけます。
（Square 請求書など他の方法でも決済可能です）
翌月以降は毎月の月謝をオンラインで請求
いくつか方法がありますが、その場にお客さまがいらっしゃる+月会費とのことですので、 Square 請求書での自動継続課金が良いのではないでしょうか。
Squareで自動継続課金をするには？の、方法その1：お客様にご来店いただき、手続きをする場合 をご参照ください。定期請求書の開始日を翌月分（あるいは翌々月分）の月謝を請求したい日にすることで、前もって定期請求の開始日を設定しておくことができます。
オンライン（遠隔）での定期請求には、サブスクリプションという決済方法も利用できますが、サブスクリプションは初回にカードを登録して決済をした日から定期請求が開始するため、今回のケースでは上記の請求書を使った方法をご提案しました。
◆自動継続課金とサブスクリプションの違いについて
他にもわからないことがございましたら、コメントいただくか、Squareサポートまでお問い合わせください！
間宮 −Mamiya
Square コミュニティ管理者
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